Das Unternehmen Michael Kleeberg wurde als IT-Service im Jahr 1993 gegründet. Durch das parallele Studium der Wirtschaftsinformatik an der TU Ilmenau kristallisierte sich schnell eine Spezialisierung auf betriebswirtschaftliche Lösungen. In dieser Zeit entstanden auch Kundenbeziehungen in der Touristik (insbesondere Hotels). Im Jahr 2001 wurde das Unternehmen liquidiert, damit sich Michael Kleeberg mit neuen Themen beschäftigen konnte. Höhepunkt war die Ausbildung in der Luxushotellerie als Restaurantfachmann, die er als Jahrgangsbester von Schwaben abschloss. Nach einigen Jahren Karriere in der Hotellerie und Gastronomie sowie Tätigkeit als Restaurantleiter mit Spezialisierung Sommelier wurde Ende 2016 das neue Unternehmen Michael Kleeberg gegründet. Bis 2012 lag der Tätigkeitsschwerpunkt auf IT-Service sowie als international tätiger Sommelier (Weinverkoster und Moderator). Ebenfalls in diesem Zeitraum entwickelte sich die Mobile Reiseberatung Kleeberg, die operativ von seiner Frau Marion betrieben wurde.

Mit Beginn des Jahres 2012 wurde die Mobile Reiseberatung in ein stationäres Reisebüro überführt. Ebenfalls in diesem Jahr bezog Familie Kleeberg und das Unternehmen Kleeberg den neu gebauten Standort in der Windmühlenstraße 13 in Büchel. Mit der Einführung der Reisebürosoftware myJACK von Bewotec 2013 entwickelte sich das Unternehmen im Laufe der Jahre zu einem hoch spezialisierten Beratungsunternehmen für Reisebüros in Deutschland und Österreich.

2025 bezog das Unternehmen neue Geschäftsräume in der Schulstraße 9 in Büchel.